Λιγο καιρό αφότου ο θρύλος της Άρσεναλ αποσύρθηκε από την ενεργό δράση στη λήξη της συνεργασίας του με τους New York Red Bulls και αποδέχθηκε πρόταση του «SkySports» για να σχολιάζει τις αναμετρήσεις της Πρέμιερ Λιγκ, εκδήλωσε την επιθυμία του να γίνει προπονητής.
Ο Ανρί ξεκίνησε μαθήματα προπονητικής στην Ουαλία, με σκοπό να πάρει το δίπλωμα «UEFA B» και να μπορεί να καθίσει σε πάγκο ομάδας, ανοίγοντας νέα σελίδα στην πλούσια καριέρα του.
Εφόσον καταφέρει να πάρει το πρώτο «χαρτί», θα έχει κάνει το πρώτο βήμα για την απόκτηση του διπλώματος «UEFA Pro».